Strona korzysta z plików cookies w celu realizacji usług i zgodnie z polityką plików cookies.
Możesz określić warunki przechowywania lub dostępu do plików cookies w Twojej przeglądarce.

GLICEROL (GLICERYNA)

Glicerol potocznie nazywany jest gliceryną, zaś jego nazwa systemowa to: propano-1,2,3-triol.

Wzór sumaryczny

C3H8O3      lub      C3H5(OH)3

Wzór półstrukturalny

Gliceryna wzór półstrukturalny

Właściwości

Masa

cząsteczkowa: 92,09 g/mol
Gęstość: 1,26 g/cm3 (20oC)
Temperatura topnienia: 18oC
Temperatura wrzenia: 290oC
Temperatura zapłonu: 160oC
Temperatura samozapalenia: 429oC
Gęstość par względem powietrza: 3,18
Ciepło parowania w 290oC: 826 KJ/kg

Gliceryna jest bezbarwną, oleistą cieczą o słodkim smaku. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie oraz alkoholach, nie rozpuszcza się zaś w takich substancjach jak estry czy chloroform. Ulega reakcjom, które są charakterystyczne dla alkoholi, na przykład reakcji z sodem, w której powstaje sól trój sodowa i wydziela się wodór. Reakcja ta przebiega w sposób następujący:

Reakcja z sodem

Reakcją, która pozwala na identyfikację glicerolu jest reakcja z Cu(OH)2. Polega ona na tworzeniu barwnego połączenia kompleksowego między dowolnym alkoholem o co najmniej dwóch grupach –OH i wodorotlenkiem miedzi (II). Ważne jest, aby obie grupy –OH położone były przy sąsiednich atomach węgla, tylko wtedy wytworzy się połączenie kompleksowe.

Glicerol reaguje również z kwasem azotowym (V) według równania:

Reakcja z kwasem azotowym (V)

Reakcja ta jest bardzo istotna, ponieważ w jej wyniku powstaje nitrogliceryna czyli ester glicerolu i kwasu azotowego (V). Jest to środek bardzo wrażliwy na wstrząsy. Wystarczy minimalna ilość energii, np. podczas uderzenia aby doprowadzić do wybuchowego rozkładu nitrogliceryny z wydzieleniem tlenu, azotu, pary wodnej i dwutlenku węgla zgodnie z równaniem:

Reakcja rozkładu nitrogliceryny

Jest to proces silnie egzotermiczny, czyli emitujący duże ilości ciepła. Nitrogliceryny używa się do produkcji dynamitu. Jej wybuchowość można kontrolować, dodając do niej bardzo rozdrobniony obojętny materiał, np. ziemię okrzemkową. Stosuje się ją również w medycynie w postaci środka rozszerzającego naczynia krwionośne.

Otrzymywanie

Pierwotnie glicerol otrzymywany był w procesie zmydlania tłuszczu. Reakcja ta jest bardzo dobrze znana, ponieważ powstaje w niej gliceryna i sole kwasów tłuszczowych, czyli mydło. Zmydlanie tristearynianu gliceryny przebiega następująco:

Reakcja zmydlania tristearynianu gliceryny

Obecnie glicerynę coraz częściej otrzymuje się syntetycznie z propylenu. Proces ten w sposób uproszczony przebiega następująco:
Reakcje otrzymywania gliceryny

W równaniach tych umieszczono główny substrat i główny produkt organiczny, pomijając mniej ważne reagenty. Synteza ta wykorzystuje możliwość przeprowadzenia reakcji substytucji mimo obecności w cząsteczce węglowodoru wiązania podwójnego. Ogrzanie mieszaniny reakcyjnej do temperatury 400°C ułatwia powstawanie produktu, jakim jest 3-chloropropen, który następnie przeprowadza się w nienasycony alkohol katalitycznie utleniający się do glicerolu.

Zastosowanie

Gliceryna ma wiele praktycznych zastosowań. Jest substancją całkowicie nietoksyczną. Stosuje się ją do wyrobu kosmetyków, mydeł toaletowych oraz maści niezawierających tłuszczów. Gliceryna jest substancją o dużej higroskopijności czyli zdolności do pochłaniania wilgoci, co wykorzystuje się na przykład w garbarstwie do zabezpieczania skór przed wysychaniem. Glicerol używany jest również jako substancja słodząca w syropach przeciwkaszlowych. Służy również do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryna). Glicerol ma bardzo szerokie zastosowanie w medycynie. Łatwo wchłania się do przewodu pokarmowego, gdzie następnie zostaje utleniony do dwutlenku węgla i glikogenu. Doustne preparaty glicerolu działają łagodnie przeczyszczająco. Poza tym obniża również ciśnienie wewnątrzgałkowe i wewnątrzczaszkowe.