Dioksyny – charakterystyka

Dioksyny (polichlorowane dibenzo-p-dioksyny, PCDDs) to grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych oksantrenu (szkielet tego związku to pierścień dioksalowy z przyłączonymi po bokach benzenami - widoczny poniżej). Charakterystyczne w cząsteczkach dioksyn są pierścienie aromatyczne podstawione atomami chloru. Wraz z polichlorowanymi dibenzofuranami i polichlorowanymi bifenylami tworzą grupę związków dioksynopodobnych.

Oksantren (dibenzo-1,4-dioksynna)

Do tej pory scharakteryzowano 75 kontenerów (związków spokrewnionych pod kątem budowy i właściwości) dioksyn. Wszystkie są substancjami toksycznymi. Szczególnie niebezpieczne są te posiadające chlor w pozycjach 2, 3, 7 i 8 (najniebezpieczniejsza dioksyna to 2,3,7,8-tetrachlorodibenzodioksyna – TCDD). Do określania szkodliwości kongenerów skonstruowano skalę toksyczność, w której związkiem referencyjnym jest właśnie TCDD. Jego toksyczność określono jako 1, a toksyczność pozostałych wyrażana jest w postaci ułamków dziesiętnych.

Dioksyny to uboczne produkty wielu gałęzi przemysłu i nigdy nie były celowo wytwarzane przez człowieka. Nie mają praktycznego zastosowania, chociaż parokrotnie posłużyły jako trucizny. 

by Grzegorz Browarski - Praca własna, CC BY-SA 4.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=80794106

Największy źródłem dioksyn w środowisku jest spalanie odpadów (przemysłowych i komunalnych) – są produktami spalania związków organicznych zawierających chlor. Powstają podczas produkcji tworzyw sztucznych i pestycydów, spalania benzyny wzbogaconej chlorowcopochodnymi węglowodorów, czy podczas przetapiania złomu. Duże ilości dioksyn generuje również przemysł celulozowo-papierniczy, tekstylny i skórzany oraz energetyczny. Związki te powstają także w procesach kompostowania.

Dioksyny są związkami hydrofobowymi. W wodzie są absorbowane przez substancje zawieszone i wraz z nimi opadają na dno.

Znaczące ilości dioksyn dostają się do środowiska podczas awarii fabryk, erupcji wulkanów lub pożarów i ze względu na łatwość rozprzestrzeniania się za pośrednictwem powietrza i wody, każdorazowo prowadzą do zanieczyszczenia znaczącego obszaru środowiska.

Najbardziej znana katastrofa ekologiczna związana z dioksynami miała miejsce podczas wojny w Wietnamie. Amerykanie zastosowali wtedy tzw. tęczowe opryski, które miały na celu przeszkodzić wietnamskim partyzantom w ukrywaniu się w dżungli. W skład rozpylonych defoliantów wchodziło m.in. TCDD, o czym nie wiedziano i długo związek ten nie był zidentyfikowany. Po latach okazało się, że wśród osób wystawionych na działanie rozpylonych herbicydów występują różne schodzenia o nieznanym podłożu, a u ich dzieci rozwijają się wady rozwojowe.

Dioksyny dostają się do organizmu człowieka głównie drogą pokarmową (90%) oraz przez drogi oddechowe (8%) i skórę (2%). Do pożywienia najbardziej skażonego dioksynami zaliczane są podroby mięsne, ryby, owoce morza oraz nabiał (produkty bogate w tłuszcze, w których dioksyny się rozpuszczają).

Nie ma ustalonej dawki śmiertelnej dioksyn. Największe stężenia tych związków wykryto w 1998 r. u kobiety z Austrii (144 ng TCDD/g tłuszczu osocza) oraz u kandydata na prezydenta Ukrainy Wiktora Juszczenki (108 ng/g), którego próbowano w ten sposób otruć. U obu osób wystąpił tzw. trądzik chlorowy, który może utrzymywać się przez kilka lat.

Dioksyny ze względu na hydrofobowy charakter akumulują się w wątrobie oraz tkance tłuszczowej i są w organizmie rozprowadzane za pośrednictwem lipidów i lipoprotein osocza krwi. W wątrobie ulegają reakcjom redoks oraz hydroksylacji, które zmieniają ich właściwości na hydrofilowe i umożliwiają wydalenie.

Dioksyny mogą łączyć się z cytozolowym receptorem węglowodorów aromatycznych, który umożliwia wniknięcie do jądra komórkowego i związania się z nicią DNA. Powstałe połączenie stymuluje ekspresję genów odpowiedzialnych za produkcję monoksygenaz mikrosomalnych np. cytochromu P450, co zaburza prawidłowe funkcjonowanie komórek.

Dioksyny mogą mieć również negatywny wpływ na układ kostny, krwionośny, immunologicznego czy skóry. Przez podobieństwo budowy do steroidów mogą zaburzać gospodarkę hormonalną. Co więcej, mają potwierdzone działanie kancerogenne i teratogenne

Może Ci się przydać: