Eszkola

Podstawniki pierścienia aromatycznego – właściwości kierujące

Węglowodory aromatyczne, które posiadają podstawniki przy pierścieniu aromatycznym, reagują inaczej niż związki niepodstawione. Wynika to z wpływu podstawników na ich reaktywność. Podstawniki o silnym charakterze nukleofilowym (np. -CCl3) prowadzą do dezaktywacji pierścienia, natomiast te o charakterze bardziej elektrofilowym (np. -SH) aktywują go. Co więcej, obecne w pierścieniu podstawniki wpływają na to, w jakiej pozycji zostanie podstawiona kolejna grupa (orto, meta czy para).

Trzy możliwe pozycje względem siebie podstawników pierścienia benzenowego: orto, meta, para.

Podstawniki Wpływ na reaktywność pierścienia Wpływ skierowujący

-O; -OH; -OR; -SH; -NR2; -NHR; -NH2; -OC(=O)R; -NHC(=O)R; -CH=CH2

silna aktywacja pierścienia orto, para
-C6H5; -CH3; -CR3 słaba aktywacja pierścienia orto, para
-F; -Cl; -Br; -I; -CH2Cl; -CH=CH-COOH; -CH=CH-NO2 słaba dezaktywacja pierścienia orto, para
-CCl3; -CF3; -CN; -NO2; -NH3+; -NR3+; -COOH; -SO3H; -C(=O)NH2; -C(=O)OR; -CHO; C(=O)R silna dezaktywacja pierścienia meta

Może Ci się przydać: