Fenole – charakterystyka

Fenole to grupa organicznych związków chemicznych, które posiadają przynajmniej jedną grupę hydroksylową (-OH) połączoną bezpośrednio z atomem węgla pierścienia aromatycznego – w odróżnieniu od alkoholi węgiel ten ma hybrydyzację sp2, a nie sp3. Ogólny wzór fenoli ma postać: ArOH, gdzie Ar oznacza grupę arylową, a OH grupę hydroksylową. 

Najprostszym fenolem jest fenol – benzen z jedną grupą hydroksylową:

Fenole uzyskuje się m.in. na drodze hydrolizy chlorowcoarenów, metody kumerowej, reakcji Sandmeyera.

Metoda Kumenowa

Fenole posiadają silniejsze właściwości kwasowe od alkoholi. Powodem tego jest delokalizacja elektronów w cząsteczce jonu fenolanowego, co zwiększa jego trwałość. W reakcjach z wodorotlenkami tworzą fenolany:

ArOH + NaOH → ArONa + H2O

Podobnie jak alkohole reagują z kwasami organicznymi i nieorganicznymi, dając estry (proces estryfikacji). Grupa hydroksylowa fenoli przez swój nukleofilowy charakter aktywuje pierścień aromatyczny, przez co w reakcjach substytucji nukleofilowej kolejne podstawniki są kierowane w pozycje orto i para.

Reakcja odbarwiania wody bromowej (by akane700 - Praca własna, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=7335869)

Fenole tak jak alkohole ulegają reakcjom utleniania. W ich wyniku powstają chinony.

by Aeverandi  CC BY-SA 3.0, https://ru.wikipedia.org/w/index.php?curid=1819462

Fenole identyfikuje się z wykorzystaniem soli żelaza(III)  (o barwie pomarańczowej) – w wyniku reakcji  z fenolami powstają związki kompleksowe o fioletowym zabarwieniu.

Nazewnictwo fenoli buduje się tak jak alkoholi przez dodanie do nazwy związku o takim samym szkielecie węglowym końcówki -ol z zaznaczonym lokantem, jednak powszechnie stosowane są nazwy zwyczajowe fenoli (gwajakol, eugenol, tymol, rezorcyna).

Fenole wykorzystywane są jako silne środki dezynfekujące.