Eszkola

Estry – właściwości

Estry to grupa związków organicznych, powstałych na drodze kondensacji kwasów nieorganicznych, karboksylowych lub ich pochodnych z alkoholami lub fenolami. 

Reakcja, której produktami są estry to estryfikacja i ma ogólną postać:

R1COOH + R2OH ⇌ R1COOR2 + H2O

Estryfikacja jest reakcją odwracalną i zachodzi w środowisku kwaśnym.

Estry niskocząsteczkowe mają postać lotnych cieczy o charakterystycznych zapachach – odpowiadają za wiele aromatów kwiatowych i owocowych. Słabo mieszają się z wodą i wykazują średnią polarność. W dużych ilościach mogą być toksyczne. Są wykorzystywane do roli rozpuszczalników organicznych.

Estry pochodzące od wyższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o długich łańcuchach są głównymi składnikami wosku naturalnego. Długołańcuchowe estry mają postać oleistych cieczy lub ciał stałych. Najbardziej znaną grupą estrów są tłuszcze – kondensaty gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych.

Do grupy estrów zaliczane są również takie związki jak: nukleotydy, kwasy nukleinowe (estry kwasu fosforowego), nitrogliceryna, nitroceluloza (wybuchowe estry kwasy azotowego).

Estry posiadają zarówno właściwości zasadowe jak i kwasowe. Zasadowy charakter estrów wynika z polaryzacji wiązania C=O grupy estrowej. Estry są jednak słabszymi zasadami od alkoholi. Kwasowe właściwości estrów pochodzą od możliwości odszczepienia jonu wodoru (H+) od α atomu węgla względem grupy karboksylowej (tj. atomu węgla sąsiadującego z tą grupą). Estry są słabszymi kwasami od aldehydów i ketonów. 

Estry ulegają szeregowi różnych reakcji. Reagując z alkoholami, przechodzą transestryfikację tj. wymianę grupy alkoholowej:

RCOOR1 + CH3OH → RCOOCH3 + R1OH

W zależności od środowiska reakcji estry w obecności wody ulegają hydrolizie kwasowej lub zasadowej, przy czym hydroliza zasadowa (nazywana również zmydlaniem) jest reakcją nieodwracalną:

CH3COOCH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2OH (hydroliza zasadowa)
CH3COOCH2CH3 + H2O  ->  CH3COOH + CH3CH2OH (hydroliza kwasowa)

Estry ulegają również redukcji do  alkoholi:

RCOOR1 + 2H2 → RCH2OH + R1OH

Nazewnictwo estrów jest połączeniem nazw kwasów i alkoholi, od których pochodzą. Ester zbudowany z kwasu mrówkowego (metylowego) i alkoholu propylowego (propanolu) to mrówczan propylu (metanian propylu).