Izomeria w alkenach

Przydatne kalkulatory i narzędzia

Położenie wiązania podwójnego oraz kształt cząsteczki w alkenach o dłuższych łańcuchach może być różne, stąd też powstają izomery. Wyróżnia się dwa rodzaje izomerii: izomerię konstrukcyjną oraz izomerię cis – trans.


Izomeria konstrukcyjna


W izomerii konstrukcyjnej głównym kryterium jest położenie wiązania podwójnego w cząsteczce. Są na przykład dwa rodzaje nierozgałęzionych  cząsteczek butenu C4H8:
  • w pierwszym przypadku wiązanie podwójne położone jest na początku cząsteczki:
\(CH_2 ═ CH – CH_2 – CH_3\)


Związek ten to but-1-en.

 

  • drugi izomer posiada wiązanie podwójne w środku cząsteczki:

 

\(CH_2 – CH ═ CH_2 – CH_3\)


Nazwa tego związku to but-2-en.


Izomerem butenu może być także związek o łańcuchu rozgałęzionym. W przypadku dłuższych łańcuchów liczba możliwych izomerów różniących się położeniem wiązania podwójnego jest oczywiście większa.


Izomeria cis-trans

 


Izomeria cis-trans jest jednym z rodzajów stereoizomerii, która polega na tym, że cząsteczki różnią się od siebie wyłącznie przestrzennym rozmieszczeniem atomów. Cząsteczki takie nazywamy stereo izomerami. Przyczyną istnienia tych izomerów w przypadku izomerii cis-trans jest brak możliwości obrotu wokół wiązania podwójnego C ═ C. Analiza kształtu jednego z izomerów butenu zawierającego wiązanie podwójne w środku cząsteczki prowadzi do spostrzeżenia, że płaski układ wiązań wokół atomów węgla tworzących wiązanie podwójne oraz brak możliwości obrotu umożliwia istnienie dwóch cząsteczek o odmiennym kształcie przestrzennym:

 

 

 

 

 


W przypadku izomeru cis obie grupy metylowe leżą po tej samej stronie płaszczyzny prostopadłej do płaszczyzny wiązania podwójnego i przechodzącej  przez atomy węgla połączone tym wiązaniem, zaś w przypadku izomeru trans – po przeciwnych stronach. Jeśli dostarczy się cząsteczce dostateczną ilość energii, na przykład w wyniku ogrzania lub naświetlenia promieniowaniem nadfioletowym, izomery cis i trans mogą przekształcać się jeden w drugi i odwrotnie.