Eszkola

Węglowodany – właściwości

Węglowodany (sacharydy, cukry, wzór sumaryczny - Cn(H2O)n lub CnH2nOn) są to organiczne związki chemiczne z grupy polihydroksyaldehydów oraz polihydroksyketonów

Ze względu na wielkość cząsteczki, węglowodany dzieli się na:

- cukry proste (monosacharydy)
- cukry złożone:
    - oligosacharydy (zbudowane z 2-10 cząsteczek monosacharydów)
    - polisacharydy (wielocukrowce, zbudowane z więcej niż 10 monosacharydów)

Monosacharydy zawierają od 3 do 10 atomów węgla w cząsteczce. Klasyfikacja cukrów prostych opiera się na długości ich łańcucha – triozy (3 at. węgla w cząsteczce), tetrozy (4 at. C), pentozy (5 at. C), heksozy (6 at. C) itp. Cukry proste można podzielić również na aldozy - posiadające grupę aldehydową (-CHO) oraz ketozy - posiadające grupę karbonylową (-C=O) przy 2 atomie węgla. Łańcuchy monosacharydów są nierozgałęzione

(1) D - (+) - aldehyd glicerynowy; (2a) D - (-) erytroza; (2b) D - (-) - treoza; (3a) D - (-) - ryboza; (3b) D - (-) - arabinoza; (3c) D - (+) - ksyloza; (3d) D - (-) - liksoza; (4a) D - (+) - alloza; (4b) D - (+) - altroza; (4c) D - (+) - glukoza; (4d) D - (+) - mannoza; (4e) D - (-) - guloza; (4f) D - (-) - idoza; (4 g) D - (+) - galaktoza; (4h) D - (+) - taloza

Cukry proste są związkami czynnymi optycznie.

Ze względu na obecność asymetrycznych atomów węgla w cząsteczkach cukrów prostych, występują one w postaci izomerów optycznych D i L. Ich konfigurację określa się na podstawie położenia grupy hydroksylowej przedostatniego od dołu atomu węgla, cząsteczki narysowanej w projekcji Fishera:

Prawie wszystkie cukry naturalne należy do szeregu D.

Dzięki posiadaniu wolnych grup hydroksylowych monosacharydy mają zdolność do tworzenia wewnątcząsteczkowych wiązań hemiacetalowych, które prowadzą do cyklizacji ich cząsteczek.

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/Glucose_Fisher_to_Haworth.gif

Występowanie struktury pierścienia w cząsteczkach cukrów determinuje kolejny typ izomeri przestrzennej, wynikający z ułożenia podstawników względem pierścienia właśnie. Wyróżnia się formy α oraz β. Izomer α posiada grupę hydroksylową hemiacetalowego atomu węgla (tworzącego wiązanie hemiacetalowe) ułożoną w pozycji aksjalnej, podczas gdy izomer β ma ją w pozycji ekwatorialnej.

   

Praktycznie wszystkie cukry mają właściwości redukujące, tak więc dają pozytywne wyniki w próbach Tollensa czy Trommera. Są to reakcje charakterystyczne dla aldehydów, jednakże ketozy w środowisku zasadowym ulegają enolizacji (zmianie położenia wiązania podwójnego grupy karbonylowej), która prowadzi od powstania aldoz, które dają pozytywny wynik powyższych prób.

W środowisku zasadowym cukry proste ulegają izomeryzacji i degradacji do związków o krótszym łańcuchu węglowym. Są odporne na działanie słabych kwasów, jednak w środowisku kwasowym o podwyższonej temperaturze, monosacharydy ulegają dehydratacji oraz cyklizacji.

Cukry proste mogą zostać utlenione do kwasów karboksylowych oraz zredukowane do alkoholi.

Monosacharydy mogą reagować z aminami i aminokwasami w procesie nieenzymatycznego brunatnienia żywności (reakcji Maillarda). Jest to jeden z najbardziej skomplikowanych procesów chemii żywności, którego mechanizm nie został do końca poznany. Ma on bardzo duży wpływ na właściwości organoleptyczne żywności poddanej obróbce termicznej.

Najpopularniejsze monosacharydy to: glukoza, fruktoza, galaktoza, ryboza oraz mannoza.

Cukry złożone są produktami kondensacji cukrów prostych. Łączenie się monosacharydów jest możliwe dzięki obecności wolnych grup hydroksylowych, które umożliwiają tworzenie się wiązań O-glikozydowych.

Cukry złożone można podzielić na homoglikany (zbudowane z jednego rodzaju monosacharydów) i heteroglikany (zbudowane różnych cukrów prostych). 

Ważną grupą cukrów złożonych są disacharydy – zbudowane z dwóch cząsteczek cukrów prostych. Najważniejsze z nich to: sacharoza (połączenie glukozy i fruktozy), laktoza (połączenie glukozy i galaktozy) oraz mannoza (połączenie 2 cząsteczek glukozy).

Disacharydy (oprócz sacharozy) posiadają właściwości redukujące.

Najważniejszymi polisacharydami są: skrobia, celuloza, glikogen oraz chityna. Pierwsze trzy to polimery glukozy – różnią się rodzajem wiązań glikozydowych.

Polisacharydy nie posiadają właściwości redukujących. Ulegają hydrolizie (kwasowej lub enzymatycznej) do cukrów prostych.

Węglowodany pełnią bardzo ważne role w funkcjonowaniu organizmów żywych m.in. energetyczną, zapasową czy budulcową.