Eszkola

Alkiny – właściwości

Alkiny (ogólny wzór sumaryczny - CnH2n-2) jest to grupa węglowodorów nienasyconych, które posiadają jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla (−C≡C−). 

Wiązane potrójne alkinów jest mniej trwałe od wiązania pojedynczego oraz podwójnego, co sprawia, że są dość reaktywne. Jako węglowodory nienasycone ulegają reakcjom uwodornienia (w obecności katalizatorów metalicznych – Pd, Pt, Fe, Ni):

Reakcją charakterystyczną dla alkinów jest reakcja Kuczerowa, która polega na addycji (przyłączeniu) cząsteczki wody w okolicy wiązania potrójnego. W pierwszym etapie reakcji powstaje nietrwały enol, który następnie ulega tautomeryzacji ketonowo-enolowej do aldehydów lub ketonów (w zależności od wyjściowego położenia wiązania potrójnego). Mechanizm reakcji ma charakter elektrofilowy.

Addycja wody do acetylenu:

HC≡CH + H2O → CH2=CHOH

CH2=CHOH ⇌ CH3CHO (tautomeria ketonowo-enolowa)

Alkiny ulegają również addycji elektrofilowej bromu, w wyniku której powstają di- lub tetrabromopochodne (w zależności od ilości użytego bromu):

R-C≡CH + Br2 → R-CBr=CHBr + Br2 → R-CBr2-CHBr2

Reakcje addycji fluorowców mogą przebiegać również wolnorodnikowo (pod wpływem energii świetlnej).

Alkiny mogą ulegać również reakcjom substytucji (np. atom wodoru związany z węglem, tworzącym wiązanie potrójne może zostać wymieniony na atom metalu) oraz polimeryzacji.